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    左氧氟沙星对照品
    威海新月化玻仪器有限公司 【关闭】【返回】【打印
    规格: 100mg
    包装:
    编号: G011407
    CAS: 100986-85-4
    化学品中文名 Chinese_Name 左氧氟沙星
    中文别名 Chinese_Synonyms (-)9-氟-2,3-二氢-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-氧-7H-吡啶骈[1,2,3-DE]-[1,4]苯骈噁嗪-6-羧酸;可乐必妥;洛氟沙星;左旋葡聚糖;左氧氟沙星;左旋氧氟沙星碱;左氟沙星·盐酸盐;左氧氟沙星99%
    化学品英文名 English_Name Levofloxacin hydrochloride
    英文别名 English_Synonyms (s)-ofloxacin;7h-pyrido(1,2,3-de)-1,4-benzoxazine-6-carboxylicacid,2,3-dihydro-9-fluoro-3-m;dr3355;hemihydrate,(s)-ethyl-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo;LEVOFLOXACIN HCL;LEVOFLOXACIN HEMIHYDRATE;(3s)-9-fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-7h-pyrido[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid monohydrochloride;Levofloxacin base
    分子式 Formula C18H20FN3O4
    分子结构 Molecular_Structure 100986-85-4.gif
    mol file
    分子量 MW 361.37
    闪点 Flash
    EINECS
    危险品标志 Hazard_Codes Xn
    风险术语 Risks 22-42/43-68-20/21/22
    安全术语 Safety_Phrases 26-36/37/39-36
    危险品运输编号 UN
    标准沸点 BP
    标准熔点 MP
    标准密度 Density
    物化性质 physico-chemical property 左氧氟沙星为氧氟沙星的左旋体,为半水合物。其在水中的溶解度为后者的10倍。从乙醇-乙醚中得到针状结晶,熔点225-227℃。[α]D23-76.9°(C=0.385,0.5mol/L氢氧化钠溶液)。急性毒性LD50雄、雌小鼠,雄、雌大鼠(mg/kg):1881,1803,1478,1507口服。
    产品用途 Application 左氧氟沙星具有卓越的体外活性,比氧氟沙星毒副作用小、安全性大以及良好的药代动力学性质。可广泛应用于呼吸道感染、妇科疾病感染、皮肤和软组织感染、外科感染、胆道感染、性传播疾病以及耳鼻口腔科感染等多种细菌感染的一种口服或肠胃外用的广谱氟喹诺酮抗菌药物。主要用于制造各类左旋氧氟沙星胶囊、片剂等抗菌药制剂为全合成抗菌素,用于治疗呼吸道、泌尿道和皮肤组织感染等为全合成抗菌素,治疗各种细菌感染。
    生产方法 Manufacturing_method 左氧氟沙星的合成主要在于手性中心的引入,其制备方法大致可以分为以下几种:
    方法1:由外消旋的氧氟沙星经填充特殊固定相的高效液相色谱柱直接拆分得左旋体;或将氧氟沙星以硫酸羟胺处理后,用盐酸酸化得盐酸盐经碱性离子交换柱处理,得到的两性化合物,加入(S)-(+)-扁桃酸,其与(-)-异构体成盐后形成结晶,可通过离子交换树脂,再经还原脱氨基得产品。
    方法2:以2,3,4,5-四氟苯甲酸为原料,通过常用的方法制得2-(乙氧亚甲基)-3-氧代-3-(2,3,4,5-四氟苯基)丙酸乙酯后,再与(S)-2-氨基丙醇反应引入不对称碳原子,然后闭环、水解、引入甲基哌嗪而得产品。
    方法3:也可以2,3-二氟-6-硝基苯酚为原料,与R构型的对甲苯磺酸缩水甘油酯在相转移催化剂存在下反应生成光学活性化合物,然后经还原并与乙氧亚甲基丙二酸二乙酯(EMME)缩合,再经Mitsunobu试剂处理,闭环,再闭环,水解,引入哌嗪基得产品。
    方法4:以三氟硝基苯为原料,通过多种方法合成出光学活性的苯并嘿唑中间体后,再通过常用的方法合成出产品。
    其中一种方法是以氧氟沙星制备中的消旋中间体化合物(I)为原料。方法如下:32.8g化合物(I)溶于28ml吡啶和300ml二氯甲烷,在室温下加入(S)-N-对甲苯磺酰基脯氨酰氯[由61.9g(S)-N-对甲苯磺酰基脯氨酸和50ml氯化亚砜在350ml苯中反应而得],再搅拌2h。反应液依次用10%盐酸、饱和碳酸氢钠溶液和饱和盐水洗,无水硫酸镁干燥。浓缩得一油状物,用乙酸乙酯-己烷结晶,得(-)-体,废弃。母液浓缩后成为一油状物,用硅胶层析,苯-乙酸乙酯(25:1,体积比)洗脱。洗脱液浓缩后,再用乙醇-乙醚结晶,得33.4g无色结晶的(+)-构型的化合物(Ⅱ),收率86%。将32.8g化合物(Ⅱ)溶于1000ml乙醇,加入500ml lmol/L氢氧化钠溶液,回流2h。浓缩后溶于苯,用饱和盐水洗,无水硫酸钠干燥。浓缩后用硅胶层析,用苯洗脱,得12.2g无色油状的(-)-化合物(I),收率88%。

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